Углеродные танцы на атомном уровне

Сразу видна рука нобелевского лауреата: Ричард Шрок пытается визуализировать закономерности углеродных перестановок.
Фото Reuters

Нобелевскую премию по химии разделили между собой француз Ив Швен (1930 г.) и американцы Ричард Шрок (1942 г.) и Роберт Граббс (1945). Премию им дали за создание метода «метатез» (реакция обмена) в органическом синтезе. На основе этого метода химики могут создавать какие угодно органические молекулы.

Слово «метатез» означает обмен местами и очень напоминает парный танец, при котором кавалеры обмениваются своими дамами. В химической же реакции в роли танцоров выступают группы атомов. В присутствии специальных катализаторов двойные химические связи между атомами углерода обрываются и вновь восстанавливаются, но уже на другом месте – группы атомов меняются местами.

Метатез, или, точнее, олефиновый метатез, был известен химикам еще до того, как им заинтересовались нынешние нобелевские лауреаты. Эта реакция была открыта в 50-х годах прошлого столетия и пришла из нефтяной промышленности. То есть то, что такая реакция работает, ученые знали, но как именно она работает и как заставить ее работать, не было известно, и она оставалась хорошим экзотическим примером для книжки «Занимательная химия», не больше.

В 1971 г. Ив Швен, ныне почетный директор Французского института нефти, детально объяснил, как работает метатез и какие типы металлических катализаторов нужны для реакции.

Во время телефонного интервью с представителем Нобелевского интернет-сайта он рассказал о том, как было сделано открытие: «Это было в воскресенье утром, погода была плохая, и вдруг я сказал себе: «Ну да, конечно, это же очевидно! Voilа, это же так просто! Но это со многими случается в науке, когда великие идеи приходят к вам во время отдыха. Voilа!»

Кстати, если месье Швен не кокетничал, то он, возможно, еще удивит Нобелевский комитет в декабре, отказавшись от Нобелевской премии – по его словам, он мало что может сказать, потому что очень скоро после открытия ушел из этой области исследований и в дальнейшем с ней практически не соприкасался. Посмотрим.

В 1991 году, воспользовавшись рецептом Швена, Ричард Шрок из Массачусетского технологического института синтезировал необходимый для метатеза катализатор. На его поиски ученый потратил десять лет. Метод проб и ошибок в конце концов себя оправдал, и Шрок обнаружил, что катализаторы, содержащие молибден и вольфрам, особенно эффективны. А в 1993 г. Роберт Граббс из Калифорнийского технологического института создал рутениевый катализатор, который был намного эффективнее шроковского и вдобавок не распадался на открытом воздухе. С этого момента органический синтез получил много новых возможностей.

Реакция обмена, созданная усилиями нынешних нобелевских лауреатов, значительно упрощает создание новых молекул и вдобавок делает этот процесс более экологичным (он не требует ядовитых реагентов, оставляет после себя менее вредные отходы, причем в меньших количествах). Эта реакция сегодня широко используется в химической промышленности, главным образом, при производстве лекарств и новых пластических материалов.

Стивен Лей, химик-органик из Кембриджского университета, считает, что это открытие – крупнейшее из всех, что были сделаны в химии за последние 30 лет. «Оно революционизировало органический синтез, – заявил он в интервью журналу Nature. – Я не думаю, что на свете есть хотя бы один химик-органик, который не пользовался метатезом┘ и даже если кто и не пользовался, то он просто должен начать делать это сейчас».