Одной из основных своих задач лидеры экстремистов по-прежнему считают дестабилизацию обстановки в Грозном и других городах и селениях Чечни. Они продолжают вербовать население республики в ряды незаконных вооруженных формирований, обещая хорошее денежное вознаграждение.
17 мая на Военно-Грузинской дороге в 25 км южнее Владикавказа на управляемом фугасе подорвался "УАЗ-469". Автомобиль принадлежал 58-й армии Северо-Кавказского военного округа. Погибли три человека, двое получили ранения. 18 мая в Грозном боевики ночью взорвали ретранслятор, обеспечивающий коротковолновую радиосвязь между подразделениями ФС в городе. В райцентре Шали 19 мая боевики обстреляли автомашину "УАЗ" местного отделения милиции, пятеро милиционеров получили ранения. В этот же день близ населенного пункта Чири-Юрт сепаратисты подорвали с помощью фугаса БМП. Ранен один военнослужащий.
Подразделения ФС провели ряд спецопераций. Вечером 17 мая близ райцентра Курчалой был смертельно ранен комендант района полковник Сергей Кислов. Он вместе с главой районного УФСБ и несколькими оперативниками преследовал автомобиль, в котором, как предполагалось, находились гражданин Саудовской Аравии Абу Дарр и его охранники. При задержании завязался бой. Сотрудники УФСБ уничтожили двух бандитов, четверых захватили в плен. Среди захваченных боевиков оказался родной брат одного из разыскиваемых главарей бандитов некий Асхамов.
В тот же день в населенном пункте Дышне-Ведено произошла стычка с бандой экстремистов из 10 боевиков. Двое из них убиты, остальным удалось уйти. После операции была проведена зачистка - задержаны 11 человек по подозрению в пособничестве бандитам.
Группа бойцов спецназа внутренних войск МВД РФ 18 мая при проведении в Грозном адресной операции задержала родственника Джохара Дудаева Юнуса Арсанова, активного участника незаконных вооруженных формирований. Вместе с ним арестованы еще несколько боевиков.
С 19 по 20 мая в селе Сержень-Юрт Шалинского района проходила адресная спецоперация, в результате которой убиты Шарони Асхаров, известный подрывник и близкий друг Хаттаба, Абубакар Сайдуллаев, бывший начальником криминальной милиции при Джохаре Дудаеве, поддерживавший связи с нынешними полевыми командирами. В селении Мескер-Юрт убит известный боевик Леча Батаев. 24 мая в Грозном в ходе спецоперации задержаны некий Альтемиров, возглавлявший при Аслане Масхадове правительство Ичкерии и сейчас подозреваемый в связях с лидерами экстремистов, и Леча Абдулаев - активный подрывник, который принимал непосредственное участие в подготовке и проведении серии взрывов.
Премьер РФ Михаил Касьянов подписал 15 мая распоряжение о назначении заместителем специального представителя президента России по вопросам урегулирования осетино-ингушского конфликта Руслана Татиева. Его предшественник Башир Гаркоев освобожден от должности по собственной просьбе.
В аппарате помощника президента РФ Сергея Ястржембского сообщили, что федеральные силы с 1 октября 1999 г. в ходе контртеррористической операции на территории Чечни потеряли 3096 человек убитыми и 9187 ранеными. В том числе: Минобороны - 1889 погибших и 5326 раненых, МВД - 1122 погибших и 3490 раненых.